El proyecto de crear una serie que reuniera a los mejores equipos del Caribe tiene sus antecedentes el 18 de octubre de 1946, cuando fue inaugurada en Caracas la primera Serie Interamericana, idea del aficionado y hombre de negocios venezolano Jesús Corao.
Este acontecimiento, que conmocionó profundamente el béisbol profesional, ocurría el mismo año en que Venezuela y Panamá se iniciaban en el béisbol profesional dentro del marco de un circuito organizado con esos fines, mientras en Cuba existían ya las condiciones para sustentar unos torneos invernales que gracias a la calidad de los jugadores, donde los prejuicios raciales no limitaban la participación de los mejores atletas, tenían muy poco que envidiar a las ligas mayores norteamericanas.
Durante un mes, se enfrentaron los equipos: Sultanes de Monterrey, de México; All Cubans, de Cuba; Brooklyn Bushwicks, de Estados Unidos y el Cervecería de Caracas, de Venezuela. Esa primera Serie Interamericana fue ganada por el conjunto estadounidense, que también se impuso en las siguientes tres ediciones, todas celebradas en Caracas. Pero, en 1950, cuando se llevó a cabo el último de estos campeonatos, lo ganó el club anfitrión, el Cervecería de Caracas. La respuesta del público a la Serie Interamericana fue tan buena que los empresarios venezolanos Óscar «El Negro» Prieto y Pablo Morales, tuvieron una idea, crear la Serie del Caribe. A finales de 1948, Prieto y Morales presentaron la idea en Miami ante una convención de la Confederación de Béisbol del Caribe, integrada por Cuba, Puerto Rico, Panamá y Venezuela. El 21 de agosto de 1949, en La Habana, firmaron el acuerdo para la Serie del Caribe, competencia en la que participarían los cuatro equipos campeones de los países miembros de la Confederación de Béisbol del Caribe. Las cuatro novenas se enfrentarían a dos vueltas, en seis días, con dos juegos diarios, durante el mes de febrero.
Durante dos años, 1949 y 1950, se celebraron tanto la Serie Interamericana, como la Serie del Caribe, que fue inaugurada en el 49 en el Grand Stadium de La Habana, conocido también como «Estadio del Cerro», y se jugó, por segunda vez, en el Sixto Escobar de San Juan, Puerto Rico. La primera etapa de las Series del Caribe se prolongó hasta 1960. De las 12 ediciones que se realizaron en esa era, Cuba ganó siete; Puerto Rico, cuatro, Panamá, una y Venezuela ninguna. Segunda etapa En 1960, Fidel Castro prohíbe los equipos profesionales «privados» en su país, obligando que durante una década el evento conocido como la «Serie del Caribe» no se llevara a cabo. En 1970, las ligas venezolana, puertorriqueña y dominicana deciden reanudar el evento con partidos interligas, el cual fue un fracaso, ya que la participación era desigual. En 1971 se confirma la entrada de la Liga Mexicana del Pacífico, representando a México. En esta segunda etapa (1970-2019), la República Dominicana ha sido el país más triunfador con 19 títulos, luego le siguen Puerto Rico con 12, México con 9, Venezuela con 7 y por último Cuba y Panamá con 1 c/u. En 1981, no hubo serie por una huelga de jugadores. Desde 2005, se hizo pública la intención de Colombia y Nicaragua en participar en la Serie del Caribe, para lo cual ambos países lograron establecer sus respectivas ligas: Liga Colombiana de Béisbol Profesional y Liga Nicaragüense de Béisbol Profesional.
En 2008, durante una reunión de la Confederación, se acordó que, en un plazo máximo de cuatro años, ambos países tendrían sus representaciones en el evento caribeño; sin embargo, tal acuerdo no se cumplió. Desde 2013, los campeones de liga de ambos países disputan la Serie Latinoamericana junto a los campeones de las ligas de Panamá (Liga Profesional de Béisbol de Panamá) y México (Liga Invernal Veracruzana), recordando que Panamá participó en la Serie del Caribe hasta 1960. En la misma reunión, se aprobó la posibilidad de agregar a Cuba a la Confederación mediante la solicitud de dicho país, sin embargo la petición fue negada y pospuesta, ya que el ente organizativo de la Liga Cubana de Béisbol exigía 100.000 dólares por parte del organismo regional, hecho que la Confederación de Béisbol Profesional del Caribe no aceptó ya que ellos otorgan 50.000 dólares a todas las ligas para cubrir sus gastos.
El lunes 10 de junio de 2013, el presidente de la Confederación de Béisbol Profesional del Caribe junto a Higinio Vélez, titular de la Federación Cubana de Béisbol, ofrecieron una conferencia de prensa en donde hicieron el anuncio oficial del regreso de Cuba a la cita de béisbol caribeño, concretándose su regreso en la edición celebrada en la Isla de Margarita, Venezuela en 2014
Información extraída: https://es.wikipedia.org/wiki/Serie_del_Caribe